Windowsをオークションで購入するつもりですが、問題ありますか？

オークションに出品されているWindowsは、ライセンス的に問題を抱えている危険性があります。

例えば、OEM版とかDSP版とか呼ばれているものを単体でオークションに出品しているものはマズいと思います（箱入りではなく薄っぺらいパッケージのものはDSP版である可能性が高いです）。

なぜなら、OEM版やDSP版は、他のパソコン製品やパーツと組み合わせて使用することを前提として、使用することが許可されているものだからです。

出品者の素性を判断するのが難しいため、OSはオークションでは買わないほうが無難だと思います。OSはショップで「他のパーツ（マザーボードやHDD）を購入する際に、一緒に」DSP版（OEM版と言って売っている場合もあります）を購入することをおすすめします。

※おそらく、オークションで出品されているWindows OSを購入すれば、たいていは問題なく動作すると思います。ですので上に述べたことは、法律的、倫理的な問題です。

※あと、オークションで、「認証がうまくいかないことがある」などと書いてあるものは論外です。絶対に購入してはいけません。