HDDのパーティションは分けたほうがよいのですか？また、どれくらいの大きさで分けたほうがよいのですか？

HDDのパーティション（領域）についてですが、システム専用のパーティション（WindowsでいえばCドライブが割り当てられるパーティション）とそれ以外のパーティションの最低二つは作っておいたほうがよいと思います。

理由としては、以下のようなことが挙げられます。

パーティションを切っておかないと、WindowsにおいてCドライブのエラーチェックやデフラグをするときに、HDD全体をチェックすることになり、かなりの時間がかかってしまう。
システム用とデータ用の二つにパーティションを分けておくと、OSを再インストールする際に、データ用のパーティションをそのまま残せる、というメリットがある。

システム用のパーティションに必要な容量はインストールするアプリケーションの数によって異なりますが、OSとしてWindows XPを使用する場合、多くても30GB程度あれば大丈夫だと思います。